Castiglion del Bosco si trova immerso in un paesaggio che niente ha a che fare con il mondo moderno e i suoi tempi frenetici. È semplicemente un paradiso solitario, situato sotto la cittadina di Montalcino, raggiungibile solo percorrendo una strada sterrata di dieci chilometri. La sua storia risale ad un millennio fa, quando i Senesi costruiscono qui una fortezza a difesa della Val d'Orcia, una ricca zona agricola, oggi patrimonio mondiale dell'UNESCO. Questo accade intorno all’anno 1100, da cui il nome del Brunello di Montalcino Riserva «Millecento». Tuttavia, una necropoli rinvenuta nel «Fosso del Drago», ci riporta ancora più indietro, fino al tempo degli Etruschi. Il loro insediamento risale intorno a 750 anni a.C. Sorprendente, inoltre, scoprire che da oltre 850 anni la tenuta comprende immutati 2000 ettari di terreno, suddivisi in pascoli, campi di grano, oliveti, fitti boschi e vigneti. Dopo diversi passaggi di proprietà, anche in tempi recenti, Chiara e Massimo Ferragamo rilevano la tenuta, oramai un po’ trascurata, nel 2003. Nello stile della famiglia Ferragamo, per la quale la perfezione è l’unico obiettivo in qualsiasi loro progetto, l’azienda ha beneficiato di sostanziali ristrutturazioni e ammodernamenti. Oggi, oltre a un campo da golf, vi si trova un resort di prim’ordine e, naturalmente, una cantina attrezzata secondo gli standard più moderni, in grado di gestire la produzione biologica (non certificata) dei suoi 62 ettari di vigneti. Beppe Caviola, uno dei migliori enologi italiani, ha supportato Massimo Ferragamo nella ristrutturazione dei vigneti e nella costruzione dell’attrezzatissima cantina. Cecilia Leoneschi dirige oggi tutte le attività di vigna e cantina.